神奇宝贝：小智穿过多少次女装？这么可爱一定是女孩子！

我们的主人公小智出门冒险已经有二十多个年头了，一起结伴而行的女主是一个接着一个，可我们的智爷不爱女生，偏爱女装，在冒险的过程中穿了好几次女装，怪不得对女孩子提不起兴趣，原来小智的心里本来就住着一个少女啊！
金发小萝莉

在第一部动画里，小智挑战彩虹道馆之前，在馆主莉佳的香水店瞧不起香水而被赶出店，并且不允许他挑战道馆。于是火箭队三人组勾搭小智想一起混入道馆，并把小智打扮成了一位身穿连衣裙，头戴粉色蝴蝶结的金发小女孩，成功混入了道馆和馆主对战。可是火箭队打断了比赛并且制造了火灾，小智奋不顾身救下莉佳的臭臭花，莉佳出于感激而将徽章交给小智。
红色短发少女

小智一行人来到远遥湖，有一对年轻人和他们的宝可梦们在做着某种表演。原来这里在进行远遥祭排练，可是电萤虫的训练家罗密欧似乎太过紧张，以至于把排练搞得一团糟。原来罗密欧爱上了朱丽叶。可害羞的罗密欧不敢向茱丽叶表达心意，于是小遥让小智扮演茱丽叶，小刚给罗密欧做示范如何表白。最后在火箭队的助攻下，罗密欧勇敢表白，茱丽叶也接受了，只是小刚再一次被拒绝，有点心疼。
咖啡厅女仆